Dragørs gamle grænse mod vest lå langs Vestgrønningen, som var et åbent areal.
Vest for byen lå kun ejendommene Elisenborg og gården på Stautz Allé. I 1741 var Dragør Skoles bygning kommet til. Skolens placering var bestemt af lodsernes krav om, at der ikke måtte bygges i en vis afstand fra den gamle bydels vestlige grænse. De havde brug for uhindret at kunne navigere efter nogle sømærker, der stod nord for byen.
Vejens bredde på hele 45 meter var derfor ikke et udtryk for storstadsdrømme blandt dragøerne, men derimod en naturlig og praktisk foranstatning.
I 1906 – da lodserne for længst havde fået andre mærker at styre efter – tog foreningen Dragørs Fremme initiativ til at beplante Vestgrønningen med lindetræer, og kommunen påtog sig at regulere vejen, som den fik den boulevard-agtige karakter, der har idag. Samtidig tilskyndede man grundejerne ud til vejen at anlægge små haver.
I 1960’erne blev Vestgrønningen præget af trafikken til sverigesfærgerne og langs vejen blev der anlagt parkeringspladser, i forbindelse med at den gamle bydel blev gjort bil-fri. Den voksende trafik gjorde det nødvendigt at flytte fastelavnsridningen, der i mange år var holdt på Vestgrønningen.